В студенческие годы был актером и сценаристом юмористических скетч-шоу комедийной "New Group". В дальнейшем актеры этой комедийной группы стали основным актерским составом телесериала "Государство" ("The State" 1993-1995). Томас Леннон исполнил в этом сериале роль Вариоса и выступил как сценарист всех сезонов. Кинодебют состоялся в 1991 году в фильме "Шестой проход" ("Aisle Six").